Второе расхожее название данного места - «Парк пенсионеров». Группы дедушек в теплую пору года играют в домино или шахматы. По праздникам старики танцуют и поют под аккомпанемент баяна или аккордеона.
Вечером Каштановый сквер наполняется молодежью. До поздней ночи общаются, веселяться, часто играют на гитаре и поют.
Во время праздников в парке устанавливают сцену, на которой выступают местные артисты.
В Каштановом сквере есть несколько достопримечательностей. В центре парка - скульптурная композиция со Святым Николаев (покровителем города) и небольшим фонтаном. У входа в сквер установлены львы, созданные из дорогого мрамора известным скульптором из Италии Улиссо Камбии. Когда-то они украшали Дворец Аркасов.
Скульптуры львов относятся к культурному наследию города. С ними связана пикантная городская легенда. Считается, что если между фигурами львов пройдет целомудренная девушка – они встанут и уйдут.